The milkên kîmyewî yên porto glycol, taybetmendiya. alkol Dihydric. ethers ji porto glycol

Herî tê naskirin û bikaranîn di jiyana mirovan û madeyên pîşesaziyê ku mensûbê kategoriya polyols - porto glycol û glycerol e. lêkolînê û bikaranîna wan dest pê kir, çend sedsalan berê, lê taybetiyên van compounds organîk bi gelek awayan yekta û bêhempa ye ku wan ji bo vê rojê de zor pęwîst e jî. The polyols bikaranîn, li gelek sentezên kîmyewî, industrî û çalakiyên mirovan.

Ya yekem, "nasên" bi porto glycol û glycerol: The Story of meqbûza

Di 1859 de, di pêvajoya du gav ji dibromoethane interaction bi Acetate zîv û tedawiya ku piştre bi hydroxide potassium çêkirin li Nerazîbûna yekem ji porto glycol, Charles Wurtz yekem porto glycol synthesized. Piştî ku çend roj, em bi pêş rêbaza dibromoethane hydrolysis direct, di heman demê de li qada pîşesazîyê di destpêka sedsala bîstan de alkol dihydric Êtan 1,2-dihydroxy, ew - monoethylene glycol, an a glycol, dest bi hydrolysis ji porto li Dewletên Yekbûyî yên Amerîkayê.

To date, hem di pîşesaziyê de û di laboratorê de mendî gelek şêwazên din, a nû, aborî, zêdetir bi madeyên xav û xala enerjiyê yên nîşan bide, û jîngehê, wek bikaranîna reagents dihewînin, an jî weşandina Virkon, jahr, .Wadge û din xeter ji bo jîngehê û mirovan maddeyek û bi pêşxistina yên kîmya "kesk" kêmkirin.

, Dermansaz Carl Vilgelmom Sheele di 1779 glycerol hat vekirin û kompozîsyona taybetî yên compounds di 1836 Teofil Zhul Peluso lêkolîn kirin. Du salan piştî ew derket derve hate dîtin û di nav nivîsarên Pierre Eugène Marseleya Berthelot û Charles Wurtz hîmgirtî avahiya gerdî alkolê triatomic. Di dawiyê de, heta bîst sal piştî Sharl fridel hebû total senteza glycerol. Niha, pîşesazîya tîne du rêbazên ji bo amadekirina xwe: li chloride allyl ji propylene û bi rêya acrolein. milkên Kîmyewî etilengilikolya wek glycerin berfirehî di biwarên cuda cuda yên hilberîna kîmyewî bi kar aniye.

Struktura û struktura de, terkîb

Li bingehîn ên molekulek porto têrbûyî hestî û Nuçê e, ku ji du atoman carbon li ku girêdana cot bûne. Li ser Valence space Ewropiyan li atomên karbon bûn ji aliyê her du komên hydroxyl. Porto formula - C ₂ H _4, piştî vînc Parsû û girêdana û attachment ji komên hydroxyl (bi riya qonaxên multiple), ew mîna C ₂ H ₄ (OH) _{2 dinêre.} Ev porto glycol e.

molekulek porto bi şikilkî binesaziyeke bi dîmenan, di dema ku alkol dihydric heye mîna konfigurtsii trans hin di cîbecîkirina ji komên hydroxyl bi rêzgirtina ji bo stûnka carbon de û ji hev û din (bi temamî derbas ku term ji bo rewşa xizmên xwe bi hevgirêdana multiple). Wiha .Parçebûnên rêje li ciyê dûr ji hydrogens ya komên fonksîyonel, enerjî, kêmtir e, û bi riya - herî zêde aramiya sîstema. Simply kirin, yek OH-koma "bi dilxwazî" up, û ya din jî - xwarê. Di heman demê de ne, terkîb unstable bi du komên hydroxyl: bi yek atom carbon ji bo avakirina têkelê berteka, ew di cih de dehydrate, derbas nav aldehydes.

alîgirî Dabeşandina

milkên kîmyayê yên li porto glycol bi koka xwe ji koma ku ji alcohols polyhydric diyarkirin, ango jêrekomên diols, compounds i.e. bi du moieties hydroxyl li ser atomên karbonê de parvekiriye. Substance, herwiha çend OH-substituents, û glycerin e. Ew koma fonksîyonel sê alkol, û nûnerê hevbeş ya herî Bineçîn xwe ye.

Gelek compounds ev çîna bi her amade kirin û di sektora kîmyewî ji bo sentezên cuda û armancên din jî tê bikaranîn, lê ji bo bikaranîna porto glycol heye radeyekí cidî û bi hema hema hemû pîşesaziya bibin. Ev, wê bê li jêr nîqaşkirin.

taybetmendîyekî fîzîkî

Bikaranîna porto glycol ji ber hebûna hin milkên ku ne mimkin in alcohols polyhydric in. Ev taybetmendiyên cuda yekta ji bo vê class of compounds organîk.

The milkên herî girîng ya - miscibility bêsînor bi H ₂ O. Water + porto glycol e dide çareseriya bi taybetiya yekane: germiya ji xala qerisîn xwe, li gor giranîya ya diobúití li jêr 70 derece, ji distillate safî. Ev girîng e ku bizanibin ku ev girêdayîbûna non-dîmenan, û li ser bigihêje a glycol jimaran hin dest tesîreke berevajî - germiya cemidî de bi zêdekirina rêjeya ji solute zêdekirin. Ev taybetî hatiye dîtin ku di hilberîna Gaz antifreeze cuda "nezamerzaek" ku li taybetmendiyên termal gelek nizm yên li ser jîngehê hiştin Bûrsayê dan.

Ji bilî di nav avê de, pêvajoya bidawîanîna digire cihê bi temamî di alkol û asetonê, di heman demê de di ęgir, berlin, zinarên û tetrachloride carbon dît ne. Li hember aliphatic bavê xwe - maddeyek di Kîmya de wek porto glycol, porto glycol - a syrupy, Translucent e, bi a çalayek sivik yên avî zer, tama sweetish, bi bîhn uncharacteristic, di pratîkê de aştiyeke mayînde. 12.6 ° C ye û li astekî - - at 197,8 Freezing at sed ji sedî porto glycol pêk tê. Di şertên asayî de, ku giraniya 1.11 g / cm ^{3 ye.}

rêbazên amadekirina

Porto glycol dikare bi awayên cuda li bidestxistin, hinek ji wan jî îro hene bi tenê nirxên dîrokî an preparative, û yên din bi berfirehî bi destê mirov li ser qada pîşesazîyê tê bikaranîn, û ne bi tenê. Piştî, da diweşîne, bila çavan herî girîng e ji me re.

Ev jixwe metoda yekem de ji bo amadekirina porto glycol ji dibromoethane qal kirin bû. Formula porto bond cot şikestî ye, û li Valence free bi destê halogens dagirkirin, - maddî destpêkek sereke di vê berteka - ji bilî carbon û hydrogen li avahiya xwe ya ku du atoman bromine. Perwerde hiskirin ku di pêngava yekemîn ya pêvajoyê bi tenê ji ber cleavage xwe, t. E. têxî ji komên Acetate, ku li ser hydrolysis bêhtir bi nav alkol guhertin mumkun e.

Di dema zêdetir pêşxistina zanistê ew bi çareserkirina aqueous ji carbonates metal alkali an jî koma (less reagent hawer re dostane) H ₂ O û karbondîoksîtê lead mimkin ji bo bidestxistina porto tu ethanes hydrolysis direct alternatîv bi du halogens li ser atomên karbonê de parvekiriye bû. Eşiretan şûna "zehmet" û Germiya û zextên bi tenê li gelek bilind e jî pêk tê, lê ev yek li Almanyayê di demên şerên cîhanê bikaranîna vê rêbazê ji bo prodiksiyona porto li qada pîşesazîyê pêşî ne.

rola wê ya di avabûna kîmya organîk lîstiye û rêbaza amadekirina porto glycol destê komir hydrolysis xwê metal alkali ji grûpê. Bi zêdebûna germahiya bertek 170 derece rabûne, yên ku berhemên xwestin 90% gihîşt. Lê bû zerereke girîng hene - a glycol bi awayekî ji bo çareseriya xwê ye, ya ku rasterast bi hejmarek ji zehmetiyên têkildarî rakirin bû. Zanyarên ku ev pirsgirêk bi pêşxistina rêbaza bi maddî destpêkek heman, lê belê bi şikandina pêvajoya nav du qonaxan çareser kirine.

Hydrolysis etilenglikolatsetatov, ku di qonaxa dawî ya rêbaza berê Wurtz, bi awayekî ji hev cuda, dema ku ji bo wergirtina oxidation pêdawîstî yên porto bo acetic ji aliyê oksîjenê, i.e. bêyî bikaranîna biha û nizane compounds Lampaya iyeke ne bû.

Em dizanin gelek ji riyên ji bo hilberîna porto destê oxidation ji hydroperoxides porto, peroxides, peracids organîk li ber katalîzatorên (compounds ji osmium), chlorate potassium , û yên din. Bi metodên electrochemical û tîna-kîmyewî hene.

Taybetmendîyên hevpar milkên kîmyewî

The milkên kîmyewî yên porto glycol ji aliyê komên fonksîyonel xwe diyar kiriye. The reaksiyonên dikarin beşek yek substituent hydroxyl, an hem bigirin, li gor şertên pêvajoyê. Cidahiya serekî li reactivity e ku, ji ber hebûna alkolê polyhydric di çend hydroxyls û bandora beramberî wan xuya bihêztir milkên tirş ji monovalent "hevalên xwe". Ji ber vê yekê, reaksiyonên bi berhemên alkali in xwê (glycol - glycolates, ji bo glycerin - glycerate).

The milkên kîmyewî yên porto glycol herweha glycerol, berteka alcohols de hemû kategoriyên monohydric. Glycol dide esters bi temamî û bi qismî li reaksiyonên bi asîdên Language, glycolates, bi rêzê ve, bi bi metalên alkali û bi pêvajoya kîmyewî bi asîdên xurt an xwê aldehyde bajêr de serbest acetic avakirin - ji ber cleavage ji gerdên ji atom hydrogen.

Reaksiyonên bi metalên çalak

reaksiyoneke porto glycol bi metalên çalak (qedirbilind hydrogen piştî hêza kîmyewî çend) li Germiya bilind dide rêdikirin ji metal porto glycolate plus hydrogen serbest tê berdan.

C ₂ H ₄ (OH) ₂ + X → C ₂ H ₄ O ₂ X, ku X - metal bivalent çalak.

berteka wesfînî bo porto glycol

alkol Polyhydric cihêkirina ji vexwarinên din dikarin bi rêya taybetiyeke bersiva dîtbarî de bi tenê ji bo vê class of compounds be. Bi vê armancê, çareseriya bêreng tê rijandin-alkol pêkaniye hydroxide ji sifir (2) hebûna çalayek şîn taybetmendiya. Di berteka pêkhatên mixed bêhêvîtiyê di serkevtina û çareseriya qilêr dît ku di rengê şîn têrnebûyîn, - ji ber ku damezrandina glycolate sifir (2).

polymerization

milkên kîmyayê yên li porto glycol ji bo prodiksiyona bandûra wan girîng in. pştî Intermolecular ji got, cismê, i.e. ji navêrakirina avê ji her du gerdên ji glycol û paşê yekbûneke (yek komeke hydroxyl ye parçekirina bi temamî, lê li aliyê din jî welata bi tenê notronan e), dide îhtîmala yên standina avika ji organîk yekane - Dioxane, ku gelek caran di kîmyaya organîk tê bikaranîn, tevî toxicity bilind xwe.

Exchange ji hydroxyl destê halojen

Dema ku berteka porto glycol bi Halîde acid li şûna yên komên hydroxyl Lampaya bi têkildarî dît. Asta têxî girêdayî giranîya diranê ji Halîde hydrogen li têkelê berteka:

HO-CH ₂ -CH ₂ -OH → 2NH + X-CH ₂ -CH ₂ -X, ku X - chloro an buddiximo.

The ester

Di bertekên porto bi kezav (tîrbûna danasîn) û asîdên organîk Language (formic, acetic, propionic, carnival, valeric û t. D.) Damezrandina aloz û, li gor vê, monoethers. Ji bo yên din Piranîya kezav - û qaîdeyên trinitroefirov glycol. The acid sulfúric wek hêvênê a zê de amadekirî de tê bikaranîn.

The berhemên herî girîng ên porto glycol

madeyên hêja, ku berê ji alcohols polyhydric destê sade ne reaksiyonên kîmyewî (wek ku li jor), ethers ji porto glycol in. Ango monomethyl û monoethyl formula ku - HO-CH ₂ -CH ₂ -O-CH ₃ û HO-CH ₂ -CH ₂ -O-C ₂ H _5, bi rêzê. Li gorî taybetiyên kîmyewî ew gelek wek glycols in, di heman demê de, mîna her çîna din ên compounds ku xwedî taybetmendiyên xweser paşverû, ne mimkin tenê:

• Monometiletilenglikol avî bê reng e, di heman demê de bi kiribű, cînayeta taybetmendiya, difûre li 124,6 ° C ye, baş li etanolê û din bandûra wan ya organîk û avê ne girîng de tirs bêtir ji glycol helandina, û a taqan kêmtir ku ji avê (li ser 0,965 g / cm ^3).
• Dimetiletilenglikol - bi avî, di heman demê de bi bîhn taybetmendiya kêmtir, nifûsa 0,935 g / cm ^3, dikele 134 dereceyan de li jor zero û solubility, xizmekî ji homologue berê.

Application cellosolve - da bi gelemperî navê mono porto glycol - gelek belav e. Ew wek reactants û bandûra wan di senteza organîk de tê bikaranîn. Jî bi wan re derbas taybetiyên fîzîkî ji bo antî-Rûken û anticrystallization ji bilî li dijî qeşa û petrolê motor.

Berfirehî û sewqiyata ji rêze hilberîna

Mesrefa zêde ya fabrîke û şîrketên dimeşandin di hilberîn û firotina van çekên kîmyewî, rêzeçiyayên ji navînî li ser 100 rubleyê per kilogram ji yên weha re compounds kîmyewî yên wek porto glycol. Nirxê girêdayî li ser dilpakî, ji hilikeka û zêdetir ji sedî ji berhemên xwestin.

Bikaranîna porto glycol ku tu kes li herêmê bi sînor ne. Bi vî awayî, wek raw maddî jî tê bikaranîn di hilberîna organîk û bandûra wan, sentetîk reçîneyan û Têlên, Gaz, qerisîn at low Germiya. Ew li gelek senetî yên wek automotive, hewavanî, dermanên, elektrîk, leather, titûnê, bibin. weight înkarkirin wateya xwe ji bo senteza organîk.

Ev girîng e, ji bîr dike ku glycol - avahîya bijehr ên ku dikarin Nesrellah tendurustiya mirovan çewtiyan. Ji ber vê yekê, ku li konteynir morkirin ji bafûn yan pola bi layer hundir de ne pêwîst parastina tank ji Rûken, bi tenê li çeperên vertical û herêmên ne bi sîstema germkirinê ne, profîlek, di heman demê de bi azadane baş. Term - ne zêdetir ji pênc salan.